Nell'antico villaggio di Caldirola, frequentato dagli escursionisti fin dalla fine dell'800, i primi paia di sci comparvero ad opera di alcuni giovani del luogo nell'inverno 1927-28; erano sci norvegesi fatti giungere da un importatore di Genova. L'inverno successivo, dopo le prime escursioni sui pendii innevati venne fondato da questi primi "schjatori" lo "Sci Club Monte Giarolo", affiliato a varie organizzazioni.
Dopo vari raduni sciistici il 13 Gennaio 1935 venne organizzata una grande "Giornata della neve" della provincia di Alessandria che vide la partecipazione di numerosi concorrenti e spettatori. Furono gli anni in cui Caldirola fu finalmente dotata di una strada carrozzabile (precedentemente vi si giungeva solo a dorso di mulo), e in cui venne inaugurato l'Albergo La Gioia. Con l'approssimarsi della guerra però, anche le attività del rinomato "Sci Club Caldirolese" andarono man mano spegnendosi.
   
Il Boom economico coincise con la costruzione della seggiovia che raggiunse le pendici del Monte Gropà, dando notevole impulso alla pratica sciistica. Venne inevitabilmente rifondato lo "Sci Club La Gioia" (Novembre 1957) che si accollò l'onere di organizzare numerose gare sciistiche sia a carattere nazionale che locale (fasi provinciali dei Giochi della Gioventù).
Nel frattempo (Novembre 1969) si costituì lo "Sci Club Lino Sport" che nel 1974 fondendosi con lo "Sci Club La Gioia" diede vita all'attuale "Sci Club Caldirola" (subirono la stessa sorte gli omonimi trofei sciistici).
   
Negli anni bui seguiti allo smantellamento della seggiovia, lo "Sci Club Caldirola" sviluppò le attività sciistiche al di fuori della località e la pratica escursionistica, in attesa del nuovo impianto sciistico che venne inaugurato nel Dicembre 1990.
Nel ricordare le attività esterne (gite, settimane bianche e partecipazione a gare quali Azzurrissimo e la Marcialonga), non possiamo non citare la spedizione ai Giochi Olimpici Invernali di Lillehammer nel 1994, in rappresentanza della Regione Piemonte. Per meglio sviluppare le proprie attività e crearne di nuove, nel 1996 vennero iniziati i lavori di costruzione della nuova sede, una struttura completamente autonoma che grazie al lavoro dei soci, venne inaugurata nel Luglio 1999; la nuova sede comprende l'Ufficio, il Laboratorio e Deposito Sci, Palestra, Spogliatoio, Bagno e Doccia.
   
Negli ultimi anni, notevole impulso ha avuto l'attività agonistica al di fuori di Caldirola, tramite la pratica dello Sci di Fondo, portando numerosi soci a cimentarsi in varie gare (una per tutti la Marcialonga di Fiemme e Fassa) e altrettanti ad avvicinarsi a questa affascinante disciplina.
Sul fronte caldirolese, lo "Sci Club Caldirola" ha supportato e affiancato nell'organizzazione il "Caldirola Off-Road" nel grande progetto del CALDIROLA DOWNHILL, spettacolare disciplina della Mountain Bike che ha visto Caldirola protagonista di intense tappe del Giro d'Italia della specialità e dei "Campionati Italiani Assoluti", rimarcando così la vocazione non solo sciistica, ma montana in generale dello "Sci Club Caldirola".
   


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